Ben Stiller est né dans le show-business : ses parents sont Jerry Stiller et Anne Meara, qui formèrent le très populaire duo comique Stiller & Meara. Ayant étudié les arts du théâtre à l'UCLA, il fait ses premiers pas sur scène à Broadway en 1986 dans la production de « The House of Blue Leaves » de John Guare, face à John Mahoney. Durant son apprentissage du métier, il réalise une comédie de court métrage avec la troupe de la pièce – dont Mahoney, Swoosie Kurtz, Stockard Channing et Julie Hagerty. THE HUSTLER OF MONEY, parodie de LA COULEUR DE L'ARGENT, sera diffusée quelque temps plus tard dans l'émission « Saturday Night Live ». À la suite de cette diffusion, Ben Stiller est engagé comme acteur et scénariste sur l'émission.
Parallèlement à sa carrière naissante à la télévision, Ben Stiller débute au cinéma. Il décroche un petit rôle dans le film de Steven Spielberg EMPIRE DU SOLEIL, puis dans COMME UN CHEVAL FOU de David Anspaugh, UN FLIC À CHICAGO de John Irvin et STELLA de John Erman. Il passe ensuite derrière la caméra pour réaliser une émission comique spéciale pour MTV intitulée «Back to Brooklyn». Le succès de l'émission lui permet de monter en 1990 sa propre série, «The Ben Stiller Show», diffusée par la chaîne. Il rencontre Judd Apatow et les deux hommes collaborent sur une nouvelle série de «The Ben Stiller Show» pour le réseau Fox, qui remportera l'Emmy du meilleur scénario. Stiller en est producteur, réalisateur et scénariste.
Par la suite, il est l'interprète de films comme HEAVYWEIGHTS de Steven Brill en 1995, IF LUCY FELL d'Eric Schaeffer, FLIRTER AVEC LES EMBROUILLES de David O. Russell, LA MÉTHODE ZÉRO de Jake Kasdan, sélectionné dans le cadre de «Un certain regard» au Festival de Cannes 1998, MARY À TOUT PRIX de Peter et Bobby Farrelly, ENTRE AMIS ET VOISINS de Neil LaBute, PERMANENT MIDNIGHT de David Veloz, d'après les mémoires de Jerry Stahl, THE SUBURBANS de Donal Lardner Ward, MYSTERY MEN de Kinka Usher, BLACK AND WHITE de James Toback.
En 2000, il joue dans AU NOM D'ANNA de et avec Edward Norton, et MON BEAU-PÈRE ET MOI de Jay Roach, avec Robert De Niro, Teri Polo, Blythe Danner et Owen Wilson, qui a remporté un People's Choice Award et pour lequel il a obtenu un American Comedy Award de l'interprétation la plus drôle et un MTV Award de la meilleure interprétation comique – il a également été nommé au MTV Award du meilleur duo avec Robert De Niro. L'année suivante, il joue dans LA FAMILLE TENENBAUM de Wes Anderson, avec Gene Hackman, Owen Wilson, Bill Murray et Gwyneth Paltrow. On l'a vu ensuite en 2003 dans 1 DUPLEX POUR 3 de Danny DeVito, avec Drew Barrymore, qu'il a également produit à travers sa société Red Hour Films avec Stuart Cornfeld. Il a joué face à Jennifer Aniston dans la comédie POLLY ET MOI, écrite et réalisée par John Hamburg, avec aussi Debra Messing et Philip Seymour Hoffman, et face à Jack Black et Christopher Walken dans ENVY de Barry Levinson.
Ben Stiller a depuis été l'interprète de MON BEAU-PÈRE, MES PARENTS ET MOI de Jay Roach, avec Robert De Niro, Dustin Hoffman et Barbra Streisand et des FEMMES DE SES RÊVES de Bobby et Peter Farrelly. Il a prêté sa voix au lion Alex dans les trois films d'animation MADAGASCAR. Au printemps 2005, il a remporté un beau succès dans la pièce de Neil LaBute «This Is How It Goes » au Public Theatre, off-Broadway. Il y jouait aux côtés de Jeffrey Wright et Amanda Peet dans une mise en scène de George C. Wolfe. Il est revenu sur les planches de Broadway en 2011 dans la reprise de la pièce couronnée de John Guare «The House of Blue Leaves » auprès d'Edie Falco et Jennifer Jason Leigh, pièce dans laquelle il avait fait ses débuts à Broadway en 1986. Il a coédité en 2005 le livre de photos « Looking at Los Angeles ». Il a par ailleurs participé à la série de Ricky Gervais, « xtras », dans laquelle il tenait son propre rôle. Il était sur le petit écran dans les séries « Arrested Development - Les nouveaux pauvres » et « Burning Love ».
Depuis des années, Ben Stiller soutient divers organismes caritatifs dont Project ALS, Artists for Peace and Justice, Centre for Environmental Education, Elizabeth Glaser Pediatric AIDS Foundation, Michael J. Fox Foundation, Oxfam, Red Cross, et Starlight Children's Foundation. Après sa première visite en Haïti avec Save the Children en 2009, il a lancé la campagne StillerStrong pour collecter des fonds pour des écoles, et a continué plus récemment avec The Stiller Foundation. À l'automne 2011, Stiller et le galeriste David Zwirner ont collecté plus de 13 millions de dollars pour Haïti, redistribués via des associations comme JPHRO, Partners In Health, ou Artists for Peace and Justice. En 2010, Ben Stiller a été salué par le magazine Time pour son œuvre philanthropique : il figure dans sa liste des 100 personnes les plus influentes dans le monde.
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