Né à Kaoshiung, Hsu Hsiao-Ming se décide à devenir réalisateur à l'âge de 20 ans, après avoir effectué un stage d'été dans une société de production. Au cours de ses études à Taipei dans les années 80, il collabore avec des cinéastes comme Lee Hsing, Chang Pei-Cheng et Hou Hsiao-Hsien, avant de signer son premier long métrage Dust of Angels en 1991, qui fait la clôture de la Quinzaine des Réalisateurs de Cannes en 1992. Son deuxième film, Hearbreak Island, est également sélectionné à la Quinzaine en 1995. Hsu Hsiao-Ming a d'autre part réalisé un documentaire, Homesick Eyes, en 1997. Love of May est son troisième long métrage de fiction.
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